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大学上到二年级即将升入3年级的时候,确定自己要向演艺事业方面发展,毅然休学。2000年9月15日从洛杉矶来到台湾发展。2001年参加《超级星期天》美少男选拔活动。后于健身室被制作人柴智屏发现,参与偶像剧《流星花园1,2》的拍摄。
2001年,与言承旭、朱孝天和周渝民主演台湾偶像剧《流星花园》,饰演“美作”收到观众欢迎,并与剧中其他三位男演员组成团体F4(JVKV),电视剧主题曲《流星雨》成为他们的代表作。2002年,发行首张个人专辑《身体会唱歌》,销量冲破四白金;同年前往新加坡办签名会,吸引了近万名歌迷排队。2002年至2003年,F4在中、港、台、东南亚及海外展开19场世界巡回演唱会,平均每场观众达3万人。2003年,获邀与美国歌手碧昂丝(BeyonceGiselleKnowles)合唱歌曲收录于她的专辑《DangerouslyInLove》中;同年F4成为美国《福布斯》杂志“年度娱乐/体育名人权力榜”唯一入榜的华籍艺人组合;F4影响力受国际媒体重视,美国新闻周刊赴台访问,形容F4是制造“亚洲之光”的华人使者;获得第三届全球华语歌曲排行榜颁奖礼最受欢迎男新人奖金奖。2003年至2004年,F4在印尼、菲律宾、泰国等地巡回演唱。2004年,获“MTV亚洲大奖”邀请在新加坡担任主持,以全程英语主持大型节目;主演电影《少年阿虎》入围香港电影金像奖的最佳新演员奖;F4获韩国总理颁发“亚洲杰出艺人奖”。2005年F4发行专辑《Fantasy4ever》,这是F4首次在日本发行唱片,创下华语唱片在日本公信榜的最高位置纪录。2006年7月在日本东京国际会议中心举行个人首次个人演唱会;F4接受美国有线电视新闻网访问,成为美国CNN首度专访的亚洲团体;吴建豪与韩国组合H.O.T.主音成员安七炫(Kangta)组成亚洲首支跨国组合Kangta&Vanness,推出专辑《SCANDAL》;同年和安七炫一起在曼谷成为“MTV亚洲大奖“首度邀请压轴表演的亚洲艺人。2007年,在日本东京国际会议中心举行个人演唱会;在美国受洗成为基督徒。2008年F4踏上日本歌手的“圣地”位于东京的“日本武道馆”唱连唱2场,追平周杰伦世界巡回2008日本演唱会的纪录,另在横滨的横滨ARENA和大阪的大阪城HALL开唱,创下华人在日本连开七场万人演唱会的纪录。2009年,发行个人首张日文单曲《Only》,登上日本公信榜前十;同年发行第二张日文单曲《Idon'twannaloseyou》;受牧师邀请往印尼参加演唱,这是泗水海军机场首次开放给外界举办演唱会。2009年至2010年,主演剧集《下一站,幸福》,在台湾连续坐稳二十周收视排行榜冠军。2010年,担任电视剧《那年,雨不停国》的制作人和主演。2011年,主演台湾壹电视开年大戏《拜金女王》;发行专辑《C‘estLa“V”》。2012年,主演三立偶像剧《爱上巧克力》;主演励志棒球主题电影《球爱天空》,该片于2012年11月底放映;获得第16届全球华语榜中榜最佳港台跨界歌手。2013年吴加盟江苏卫视的大型跳水节目《星跳水立方》,获得银牌。